Shine On You Crazy Diamond одновременно воспевает безумие Сида, как апофеоз его творческих возможностей, и оплакивает его уход в шизофреническую изоляцию. Открывающий композицию рифф появился в ходе одной из многочисленных сессий, когда музыканты искали новые идеи, Четыре скорбные гитарные ноты получили рабочее название «Тема Сида». Характерный синтезаторный «наплыв» в начале песни явился еще одним студийным достижением группы. В эпоху, когда не существовало ни сэмплеров, ни цифровых синтезаторов, для создания эффекта синтезаторного оркестра музыкантам пришлось наложить два синтезатора Райта друг на друга.
Уотерс хотел, чтобы слова песни как можно точнее отражали его теперешнее отношение к Баррету, По прошествии времени он стал лучше понимать всю мучительность погружения Сида в безумие, С этим было связано неизбежное чувство вины, поскольку именно он взял на себя инициативу изгнания Сида из группы. Будучи чрезвычайно амбициозным человеком, Роджер был нацелен исключительно на успех. Когда же этот успех пришел, он начал понимать, какова была его цена. Сходные чувства, по-видимому, испытывал и Гилмор. «Я очень грущу о Сиде, — признавался он в одном из интервью. — В течение многих лет я считал, что он представляет угрозу из-за всей этой херни, что была написана о нем и о нас. На самом деле, он был очень важен для нас, и группа никогда бы не смогла начать без него, поскольку им был написан весь первоначальный материал. Она не могла бы состояться без него, но, с другой стороны, нельзя было и продолжать вместе с ним... а он был просто символом крайнего отчуждения, в котором потакают себе некоторые люди, так как это единственный способ, который помогает им выносить весь этот чертов мрак — современную жизнь — И полностью устраниться».

Welcome To The Machine первоначально называлась «The Machine Song». Ее темой являются взаимоотношения артистов с музыкальным бизнесом, который изображается Уотерсом в виде безжалостной машины, чье присутствие символизируется в песне пульсацией синтезатора. В конце песни индустриальная тема сменяется шумом многолюдного сборища, который, по мысли Роджера, означает «отсутствие контакта и подлинных чувств между людьми».

Have A Cigar является ироничным и даже циничным изображением нравов и манеры поведения представителей музыкального бизнеса. Интересно, что фраза «Кстати, кто из вас Пинк?» не была придумана Уотерсом, а являлась постоянным вопросом, с которым обращались к участникам группы различные интервьюеры во время американского тура.
Песня исполняется Роем Харпером. Причиной этого явилось то, что Уотерс сильно перетрудил голос при работе над «Shine On...», а Гилмор отказался ее исполнять, так как не одобрял постоянных «причитаний» Роджера по поводу музыкального бизнеса. Впоследствии Уотерс сожалел о своем решении пригласить певца со стороны, считая, что песня получилась «не нашей».

Wish You Were Here явилась первой песней Уотерса, слова которой были написаны задолго до музыки. Роджер объяснял, что в песне речь идет о проблеме «Джекила и Хайда», о взаимоотношениях с «другой половиной» собственной шизоидной личности. С одной стороны, он ощущал себя гуманистом и социалистом, озабоченным благом других, но с другой, он был эгоистичен, амбициозен и тщеславен. Обращение «Хочу, чтобы ты был здесь» адресовано лучшей половине самого себя, но одновременно является печальным взыванием к Сиду, находящемуся далеко отсюда.
На особо чувствительной аппаратуре можно различить в конце песни несколько пассажей скрипки Стефана Граппелли. Услышав Граппелли во время его записи на Эбби-роуд вместе с Иегуди Менухином, Гилмор решил, что немного скрипки придаст песне элегантность. За гонорар в 300 фунтов скрипач согласился извлечь несколько нот. Однако в процессе сведения звук скрипки оказался настолько тихим, что музыканты решили не упоминать Граппелли в выходных данных, чтобы маэстро не обиделся.
Песня начинается со звука настраиваемого приемника, который случайно ловит несколько аккордов Четвертой симфонии Чайковского.